Arslanagića most
Jedan od najljepših primjera osmanlijske arhitekture, Arslanagića most se izdvaja od ostalih, ljepotom linija, maštovitošću i slikovitošću oblika. Izgrađen je 1574. godine kao zadužbina velikog vezira Mehmed-paše Sokolovića, a služio je kao trgovačka veza između Novog ( Herceg Novi u Crnoj Gori) i Raguze ( Dubrovnik u Hrvatskoj). Krajem XVI vijeka dobio je ime Arslanagića Most, po plemiću Arslan Agi koji je izbjegao iz Novog nakon što su ga osvojili Mlečani.

On je uspostavio centar za naplaćivanje mostarine u neposrednoj blizini mosta. Most je imao veliku važnost sve do izgradnje puta za Dubrovnik.
Sa izgradnjom hidrocentrale 1965. godine došlo je do njegovog potapanja. Naredne godine nivo vode je spušten kako bi se most mogao ukloniti. Konačno je ponovo izgrađen 1972. godine u centru Trebinja. Tako je postao značajan kulturno-istorijski spomenik Trebinja.

Rimski most na Vučiji

Ovaj most je velika misterija kao i svi stari mostovi čiju gradnju pripisujemo turcima ili austrijancima ili pak rimljanima. Rimski most na Vučiji je najinteresantniji i izgleda najstariji. Vjerovatno je rađen kad i Lastvanske kule. Stari most na Sušici na Vučiji, nalazi se između dvije velike stjene i spaja dva strma dijela ispod rijeke. Most se nekada zvao Stari most, Grčki most, most na Sušici, a stanovnici izvan Vučije zovu ga još i Vučijanski most. On je građen od tesanog kamena, a gornji lukovi od sige. Nasvođenje od sige je sastavljeno polukružnim lukovima, tako da je vrlo lijep dojam i uklapa se u prirodni ambijent. Ovuda je za vrijeme rimljana prolazio jedan drum od Dubrovnika za Crnu Goru. Za ovaj most se smatra da je građen u XIII vijeku. Postoji legenda da je za vrijeme kraljice Kuljače postojao isti takav most na Zaslapnici, niže od ovoga 200 m, te da su ga odnijele nabujale vode.

Kameni most

Inpozantna građevina koja u centru grada spajajući obale Trebišnjice plijeni svojom ljepotom. Izgrađen je 1953. godine.