Prvi put se spominje u X vijeku kod Konstantina Porfirogenita, pod nazivom Tribunija. U to doba Trebinje se nalazilo na karavanskom putu koji je vodio iz Kotora i Dubrovnika prema Bosni, Srbiji i Crnoj Gori. Prve urbane konture, grad poprima u srednjem vijeku. Nalazi se prvo u sklopu nekadašnje vizantijske arhontije, a potom, sve do XIV vijeka, kao centar državine Travunije, koja je bila u sastavu države Nemanjića.

Početkom nove ere i tokom srednjeg vijeka, trebinjski kraj se razvija pod snažnim uticajem Vizantije, da bi u XV vijeku nakon duge državne samostalnosti pao pod viševjekovnu upravu Osmanskog, a zatim od 1918. godine,  Austro-ugarskog carstva. U srednjem vijeku, nepunih 200 godina Trebinje je pod vlašću Nemanjića, a zatim je pod upravom Tvrtka Kotromanića. Od 1377. do pada pod tursku vlast 1466. godine, Trebinje je bilo u sklopu bosanske banovine, kojom su vladali Kosače. Od 1466. pa do 1878. godine, ono je pod turskom vlašću. Trebinjski Stari grad, nastao je početkom XVIII vijeka na obali rijeke Trebišnjice i zvao se Ban Vir.

Danas je Stari grad-Kastel i nastao je od nekadašnjeg trgovačko-zanatskog centra.