Osaman-pašina džamija. Ova je džamija locirana u Starom gradu (Kastelu), nedaleko od glavne (zapadne) kapije i gradskih bedema. Građena je od tesanog kamena i pokrivena četverostrešnjim krovom u imitaciji kupole pod eternitom. Uz desni zid podignuta je kamena munara oktogonalnog oblika, visoka 16. metara i bila je jedna od najljepših u Hercegovini. Sagrađena je 1726. godine i vakuf (zadužbina) je Osman-paše Resulbegovića. Graditelji su bili dubrovački majstori. U njezinoj gradnji ima elemenata mediteranske arhitekture. Slovi kao najprostranija džamija u Hercegovini. Prije rata bila je kulturni spomenik pod zaštitom države. Osman-paša je kao prateće objekte podigao u blizini džamije još mekdeb i medresu, koji su bili prve prosvjetne ustanove u Trebinju. Za vrijeme poslednjeg rata džamija je srušena. Kamen temeljac za obnavljanje je postavljen 5. maja 2001. Džamija je svečano otvorena 15. jula 2005. godine. Današnja Osman-pašina džamija je autentična onoj koja je srušena i po dimenzijama i materijalima koji su korišteni u njezinoj gradnji.