U antičkom periodu je od Stoca, preko Žegulje i Ljubinja, prolazila antička cesta. Naime, u Žegulji su konstatovani ostaci rimske zgrade, a u Ljubinju ostaci rimskog naselja.

U ranom srednjem vijeku teritorija današnje opštine Ljubinje pripadala je velikoj ranosrednjevjekovnoj župi Popovo. Politički, kraj je pripadao oblasti Huma, kojim su od XII do skoro prve polovine XIV vijeka, uz manje prekide, vladali Nemanjići.

Od 1324. do 1326. godine ovaj dio Huma zauzeo je bosanski ban Stjepan II Kotromanić, a njegov nasljednik Tvrtko, do 1373. godine, proširio je granice bosanske države prema jugu na cijeli Hum, i istočnije sve do Kotora i Onogošta.

Osmanlije su kraj oko Ljubinja zauzele između 1465. i 1467. godine, a u zbirnom popisu Bosanskog sandžaka 1468./69. godine već je upisana nahija Ljubinje. U prvom poimeničnom popisu sandžaka, vilajeta Hercegovina, upisana su mnoga mjesta ovog kraja.

Izgleda da je taj kraj u ranom srednjem vijeku bio pust, jer se u XIV i XV vijeku u njemu stalno naseljavaju brojni vlaški katuni koji su pripadali Donjim Vlasima. Prema istorijskim izvorima iz sedamdesetih godina XV vijeka, u Uboskom je bio jedan od četiri katuna hercegovačkih Vlaha “rodo-plemenske jedinice Burmaza”, najbrojnijeg od bratstava Vlaha.