Za postanak, opstanak i razvoj gornjodrinskog kraja najzaslužnije je srednjovjekovno utvrđenje, grad-zamak Samobor kojeg su davne 1444. godine izgradili čuveni srednjovjekovni feudalni vladari iz porodice Kosača, na strmim i nepristupačnim obroncima Gostuna, nizvodno Drinom od Ustiprače (opština Novo Goražde), naspram ušća Janjine.
Bilo je to jedno od brojnih, ali po strateškom položaju zbog praćenja dubrovačkih karavana koji su raznom robom trgovali i krstarili obližnjim dolinama, jedno od najznačajnijih utvrđenja vojvode Sandalja Hranića i njegovog, mnogo poznatijeg sinovca, Stefana Vukčića Kosače.

Da je Samobor bio omiljeno odredište i strateški važno utvrđenje najbolje svjedoči činjenica da je Herceg Stefan 1446. godine, desetak kilometara uzvodno, u Donjoj Sopotnici podigao zadužbinski hram posvećen svojoj krsnoj slavi, Svetom Georgiju.
Danas je pristup ostacima Samobora moguć jedino sa južne, čajničke strane.

Krajem XV vijeka zauzeli su ga Turci. Postoji priča kako su se Turci prevarom približili samom Samoboru, potkovali si konje naopako te su branioci grada mislili po tragu da su Turci otišli. Crkvu koju je sagradio Stefan, pretvorili su u džamiju. Kule i kazamati Samobora služili su i kao državna tamnica.