За постанак, опстанак и развој горњодринског краја најзаслужније је средњовјековно утврђење, град-замак Самобор којег су давне 1444. године изградили чувени средњовјековни феудални владари из породице Косача, на стрмим и неприступачним обронцима Гостуна, низводно Дрином од Устипраче (општина Ново Горажде), наспрам ушћа Јањине.
Било је то једно од бројних, али по стратешком положају због праћења дубровачких каравана који су разном робом трговали и крстарили оближњим долинама, једно од најзначајнијих утврђења војводе Сандаља Хранића и његовог, много познатијег синовца, Стефана Вукчића Косаче.

Да је Самобор био омиљено одредиште и стратешки важно утврђење најбоље свједочи чињеница да је Херцег Стефан 1446. године, десетак километара узводно, у Доњој Сопотници подигао задужбински храм посвећен својој крсној слави, Светом Георгију.
Данас је приступ остацима Самобора могућ једино са јужне, чајничке стране.

Крајем XВ вијека заузели су га Турци. Постоји прича како су се Турци преваром приближили самом Самобору, потковали си коње наопако те су браниоци града мислили по трагу да су Турци отишли. Цркву коју је саградио Стефан, претворили су у џамију. Куле и казамати Самобора служили су и као државна тамница.