У античком периоду је од Стоца, преко Жегуље и Љубиња, пролазила античка цеста. Наиме, у Жегуљи су констатовани остаци римске зграде, а у Љубињу остаци римског насеља.

У раном средњем вијеку територија данашње општине Љубиње припадала је великој раносредњевјековној жупи Попово. Политички, крај је припадао области Хума, којим су од XII до скоро прве половине XIV вијека, уз мање прекиде, владали Немањићи.

Од 1324. до 1326. године овај дио Хума заузео је босански бан Стјепан II Котроманић, а његов насљедник Твртко, до 1373. године, проширио је границе босанске државе према југу на цијели Хум, и источније све до Котора и Оногошта.

Османлије су крај око Љубиња заузеле између 1465. и 1467. године, а у збирном попису Босанског санџака 1468./69. године већ је уписана нахија Љубиње. У првом поименичном попису санџака, вилајета Херцеговина, уписана су многа мјеста овог краја.

Изгледа да је тај крај у раном средњем вијеку био пуст, јер се у XIV и XV вијеку у њему стално насељавају бројни влашки катуни који су припадали Доњим Власима. Према историјским изворима из седамдесетих година XV вијека, у Убоском је био један од четири катуна херцеговачких Влаха “родо-племенске јединице Бурмаза”, најбројнијег од братстава Влаха.